V DLC hrajete za zcela novou postavu, v původní hře vůbec nepřítomnou. Jimmy je člověk, kterého si najímá místní mafie či přistěhovalci z Itálie, aby za ně plnil špinavou práci. Jednoho dne se však věci trochu zkomplikují a tak se mafie rozhodne Jimmyho prodat policii. Jimmy se jim ale rozhodne pomstít...
Hra obsahuje třicet misí, ve kterých je vaším úkolem krást auta, ničit Irské či Italské hospody, chránit svědky a různě znemožňovat svým protivníkům nelegální obchody. Vše ještě víc arkádově než v původní hře, za každé zabití dokonce dostáváte i body, stejně tak za rychlou jízdu, skoky nebo smyky. Příběh je vyprávěn prakticky jen pomocí dvou cutscén - na začátku a na konci. Mise jsou striktně lineární, stejně jako postup hrou - úkoly jsou předem dané a často se opakují. Najdete zde také nové achievementy a online žebříčky.
Upozornění: Jedná se o rozšiřující balíček, ke hraní potřebujete hru Mafia II.
